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Cabe la posibilidad de que Santander fuese la antigua Portus Victoriae Iuliobrigensium, de la que hablan las fuentes romanas, si bien la cuestión no es del todo clara, pues según diversos historiadores, dicha ciudad correspondería con la actual Santoña. Se han hallado restos arqueológicos en la península de la Magdalena (restos de una edificación con suelos de mosaico, un Hermes de bronce y diverso material monetario y cerámico); en el promontorio de San Martín (una villa del s.I d. C. con restos de un hypocaustum de unas termas y diversas monedas de plata así como un ánfora del siglo I d.C.; y sobre todo en la zona del Cerro de Somorrostro (en latín: summum rostrum, 'promontorio mayor') donde se realizaron excavaciones sistemáticas y aparecieron bajo la actual catedral restos de iglesias de época altomedieval y estructuras de época romana —hypocaustum perteneciente a unas estancias de finalidad termal, muros de contención y otros edificios, todo ello acompañado de importante material monetario, un sestercio de la época del emperador Trajano, otras monedas de Constantino I, etc.— que indican que los romanos llevaban a cabo actividades mineras y comerciales con el puerto como base. También se sabe que eran frecuentes las incursiones de los navegantes nórdicos y, según el historiador Hidacio (siglo V), la población sufrió el saqueo de los Hérulos.
En el siglo VIII Alfonso II, el Casto, funda la Abadía de los Cuerpos Santos en el monasterio preexistente en el cerro de Somorrostro, aunque aparece citada por primera vez en 1068 en un documento hecho redactar por el rey Sancho II. Según la leyenda, las cabezas de San Emeterio y San Celedonio, mártires decapitados en Calahorra por no abjurar de su fe católica en el siglo III, fueron transportadas en una barca de piedra para proteger ambas reliquias del avance musulmán. Llegaron a Santander, después de dar la vuelta a la Península, chocaron y atravesaron una roca en la entrada de la bahía (actual Isla de la Horadada) y se instalaron en la cueva bajo la primitiva iglesia del Cerro de San Pedro (Somorrostro). El monasterio existente en dicho lugar los tomó como patronos, colocando sus efigies en el escudo de la iglesia.
Los filólogos consideran que el nombre actual de Santander proviene del nombre de San Emeterio (Sancti Emetherii > Sancti Emderii > Sanct Endere > San Andero > Santendere > Santanderio > Santander es una secuencia generalmente aceptada, aunque los saltos fonéticos propuestos no estén muy claros). Parece más razonable pensar que venga sencillamente de "Sanct Ander": San Andrés.
El 11 de julio de 1187 el rey Alfonso VIII de Castilla nombró al abad de San Emeterio señor del pueblo y dotó a la villa de fuero (similar al de Sahagún) que tendía a facilitar el tráfico marítimo, la pesca y el comercio, actividades de las que la Abadía recibía sus tributos, así como de la elaboración de escabeches y las explotaciones vinícolas.
Durante los siglos XII y XIII la población fue delimitando su estructura dentro del recinto amurallado que toda villa convenía, con dos pueblas diferenciadas. La Puebla Vieja, más antigua, sobre el cerro de Somorrostro que dominaba la ciudad de cara a la bahía, incluía el castillo, la Abadía de los Cuerpos Santos y los locales dedicados a la artesanía y al comercio, establecidos en dos calles principales, la Rúa Mayor y la Rúa Menor o Carnicerías viejas. La Puebla Nueva, situada en un plano más bajo, contenía el convento de Santa Clara y el de San Francisco, este ya fuera de la puerta que daba nombre a una de las calles principales; otras calles de importancia eran la Rúa de la Sal, La rúa del Palacio, puerta de la Sierra, Cadalso y Rúa del Arcillero. Ambas pueblas estaban unidas por un puente sobre la Ría de Becedo que las dividía y llegaba hasta las Atarazanas, los astilleros mandados construir por el rey para aprovechar las maderas de los bosques cantábricos en la construcción de naves. La villa estaba obligada a proporcionar a la monarquía una nao al año.
En 1217 se inician las obras de construcción de la iglesia principal de la villa en el mismo lugar que las anteriores, donde tras multitud de reformas continuará hasta nuestros días. En 1318 comenzarían las del claustro.
En 1248, Santander participó, junto a otras villas del cantábrico, en la batalla por la conquista de Sevilla, recibiendo como recompensa un escudo de armas que contiene las imágenes de la Torre del Oro y el río Guadalquivir.
El 4 de mayo de 1296, las villas costeras cantábricas formaron la Hermandad de las villas de la marina de Castilla con Vitoria o Hermandad de las marismas, que agrupaba a Santander, Castro Urdiales, Laredo, Vitoria, Guetaria, San Sebastián, Bermeo y Fuenterrabía. Su objetivo era fortalecer su posición comercial con respecto a la competencia del otro lado del Golfo de Vizcaya, sobre todo en el comercio de lanas y harinas con las villas de Flandes e Inglaterra.
En el siglo XIV, el Libro de las Merindades de Castilla (conocido como Becerro de las Behetrías) confirma esta condición, la de behetría, para la ciudad, es decir, la define como sólo dependiente de la monarquía, sin deberse a ningún otro señor feudal, exceptuando las prerrogativas del abadengo. Sin embargo, un siglo después, el 25 de enero de 1466, el rey Enrique IV cedió la ciudad el Marqués de Santillana, lo cual provocó la sublevación de los habitantes, que consiguieron la revocación de la orden real el 8 de mayo de 1467.
La tensión entre los pueblanos nuevos y viejos, encabezados por los clanes de los Giles y Negretes, obligó a la monarquía en el siglo XV a llevar a cabo una reglamentación del gobierno municipal, que puso en manos de dos alcaldes (uno por puebla) y varios regidores.
En 1497 hizo escala en la villa la Armada de Flandes para desembarcar a Margarita de Austria, que venía a casarse en Reinosa con el príncipe don Juan, heredero de los Reyes Católicos. La flota trajo también la peste y fallecieron unas 6000 personas, de una población de 8000. La ruina y el despoblamiento no empezarían a aliviarse hasta tres siglos después.
